Oregon Trail, oyuncuları tarihî Batı'da bir yolculuğa çıkmaya davet eden, etkileyici bir macera oyunudur ve yolcuları Oregon'a yönlendirmektedir. Oyuncular, seferleri boyunca temel malzemelerle dolu hayvan Arabalarını stratejik bir şekilde yüklemeli ve sayısız zorlukla başa çıkmalıdır. Bu klasik serinin modern versiyonu, geliştirilmiş grafikleri ve çeşitli ilgi çekici anlatı unsurları ile öne çıkmaktadır. Oynanışın önemli bir yönü, oyuncuların seçimlerinden etkilenen ve meydana gelebilecek birçok rastgele olaydır; bu da her yolculuğun farklı bir şekilde yaşanmasını sağlar. Oyuncular çeşitli engellerle karşılaşacak ve zorlukları aşmak için düşünceli kararlar almak zorunda kalacaklardır. Ayrıca, oyun, oyuncuları zengin bir tarihî bağlama daldırarak, geliştiricilerin otantik bir deneyim oluşturmak için uzmanlarla işbirliği yaptığı bir ortam sunmaktadır; bu da dönemin ve karakterlerinin özünü yakalamaktadır.